palmitoil-tetrapeptid -3 (Palmitoyl Tetrapeptide-3), más néven palmitoil-tetrapeptid -7, aminosav-szekvenciája a Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, rövidítve Pal-GQPR, amely a szignálosztály-peptidek palmitoil-oligopeptid-sorozatának egyik polipeptidje.
A palmitoil peptidek a szignálpeptidek közé tartoznak, amelyek elősegíthetik a mátrix fehérje, különösen a kollagén szintézisét, valamint elősegíthetik az elasztin, a hialuronsav, a glikozaminoglikán, a fibronektin és más fehérjék képződését. A palmitoil peptidek elősegítik a kollagén szintézist azáltal, hogy növelik a stromasejtek aktivitását, növelik a bőr rugalmasságát és fiatalosabb megjelenését. Hasonló a hagyományos ránctalanító alapanyagokhoz, mint például a C-vitamin és az A-vitamin származékai, de a kollagéntermelést elősegítő képességük sokkal jobb, mint a C-vitamin és az A-vitamin retinol. Jelenleg a palmitoil-pentapeptid -3 és palmitoil-tripeptid -1 előállítására számos szintetikus séma létezik a világon, míg a palmitoil-tetrapeptid -3 nagyon kevés.
alapvető információk
Kínai név: Palmitoyl Tetrapeptide -3
Angol neve: Palmitoyl Tetrapeptide-3
Cégszám: GT-C006
CAS-szám: 221227-05-0
sorrend: Pal-GQPR
molekulaképlete: C34H62N8O7
molekulatömeg: 694,92
Szintézis módszer
(1) Gyanta aktiválása: 10 g 2-CTC-gyanta gyantát (tételszám: GRAS1014-1, keresztkötés: 1% DVB, részecskeméret: 100-200 mesh, szubsztitúció 1,75 mmol/g) adunk egy reaktorba, 80 ml DCM-et adunk a szobahőmérsékleten teljesen, majd szobahőmérsékleten keverjük. aktiválni.
(2) Az Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC gyanta peptidgyanta szintézise: 12,49 gFmoc-Arg(pbf)-OH-t, 12 ml DIEA-t és 100 ml DCM-et adunk a gyantához az (1) lépésben, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük 2 órán át, ahol a gyanta-CT mólaránya, 2 Az Fmoc-Arg(pbf)-OH és a DIEA 1:1,1:4, és 90 ml DMF-et és 90 ml-t kétszer mosunk. Védett peptid gyantát kapunk.
(3) 20%-os piperidin 100 ml DMF oldatát adjuk a gyantapeptidhez a (2) lépésben, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 20 percig keverjük. Az oldatot leszívatással eltávolítottuk, majd ismét hozzáadtunk 100 ml 20%-os piperidint DMF-ben, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 10 percig kevertük, hogy eltávolítsuk a 2-CTC gyantán lévő 9-fluorenil-metoxi-karbonil-csoportot. Mossuk kétszer 100 ml izopropanollal és 100 ml DMF-fel.
(4) A Pro-Arg(pbf)-2-CTC gyanta peptidgyanta szintézise: Fmoc-Pro-OH-t (11,8 g), HOBT-t (7,09 g), DIC-t (8,2 ml) és DMF-et (90 ml) adunk a gyantához a (3) lépésben, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük, ahol a mólarány 2 CT-rezin 2 órán át. Az Fmoc-Pro-OH, HOBT és DIC aránya 1:2:3:3, a mosást kétszer 90 ml izopropanollal és 100 ml DMF-fel hajtottuk végre, hogy védett peptidgyantát kapjunk.
(5) A Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC gyanta peptidgyanta szintézise: A (3) és (4) lépést megismételtük, és az FmocGln(trt)-OH-t és az Fmoc-Gly-OH-t egymás után ligáltuk, hogy megkapjuk a Gly-Gln(trt)-Resin-2ReCCT)-ProfArg-t.
(6) A Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC gyanta peptidgyanta: 10,7 ml palmitoil-kloridot, 7,24 ml DIEA-t és 120 ml DCM-et adunk a gyantához a 4. lépésben, és szobahőmérsékleten keverjük a (4) lépésben, és szobahőmérsékleten keverjük. A 2-CTC-gyanta, a palmitoil-klorid és a DIEA mólaránya 1:2:2,5, kétszer mossuk 120 ml izopropanollal és 120 ml DMF-fel, háromszor mossuk metanollal, és szárítjuk, így 24 g gyantapeptidet kapunk.
(7) Palmitoil-tetrapeptid-3 előállítása Peptidgyanta vágóoldat készítése: Triizopropil-szilánt, trifluor-ecetsavat, tioanizolt és vizet adunk egy főzőpohárba 5:4:88:3 térfogatarányban, és keverésig keverjük.
(8) A peptidgyanta hasítása: 200 ml vágófolyadékot adunk a peptidgyantához a (6) lépésben, keverjük és szobahőmérsékleten 2 órán keresztül reagáltatjuk, szűrjük, a szűrletet 38 ℃-on olajos anyaggá töményítjük, fagyasztottba öntjük 400 ml vízmentes étert, nagy mennyiségű hidrogén-étert csepegtetünk hozzá, 1,5 ml tömény sósavat adunk hozzá. kicsapjuk, keverjük, centrifugáljuk, a felülúszót elválasztjuk és csökkentett nyomáson szobahőmérsékleten szárítjuk, így nyers palmitoil-tetrapeptidet kapunk. Fordított fázisú kromatográfiás tisztítás, betöményítés és fagyasztva szárítás után 11,75 g tiszta palmitoil-tetrapeptid-3-at kapunk, amelynek tisztasága >98%.
Feladás időpontja: 2026-07-23