A pszeudo-prolin dipeptidek szerepe

Az ál-prolin dipeptidek szerinből vagy treoninból képződött oxazolokat tartalmaznak. Trifluor -ecetsavval (TFA) kezelve az oxazolokat szerin vagy treoninra alakítják. Az oxazolok strukturális hasonlósággal bírnak a prolinnal, és így ál-prolinnak nevezik. A prolinhoz hasonlóan a pszeudo-prolin "tör" a peptid poliamid gerincében. Ez a törés megzavarja a láncközi hidrogénkötéseket, amelyek felelősek az aggregációért. A pszeudo-prolin beépítése a peptid szekvenciába javítja a kapcsolási hatékonyságot, ezáltal javítva a peptid tisztaságát és hozamát. Az ál-prolinhoz való kapcsolás nehéz, és a kapcsolási hozam általában alacsony. Ezért a pszeudo-prolint előre formált pszeudo-prolin-dipeptidként használják a peptid szintézisben. 

A pszeudoprolin gyengén savas körülmények között stabil. A pszeudoprolint tartalmazó peptidek előállíthatók 2-klór-gyanta vagy sieber gyantára, és hasiprolin jelenlétében hasíthatók.

A megfelelő standard peptidekkel összehasonlítva a pszeudo-prolint tartalmazó peptidek jobb oldhatósággal rendelkeznek. Ez megkönnyíti a pszeudo-prolint tartalmazó peptideket, és felhasználható a fragmentum-kondenzációs reakciókban. Ezenkívül a C-terminális pszeudo-prolinnal rendelkező peptidek összekapcsolhatók a C-terminális maradék racemizációja nélkül. 

A pszeudo-prolin által a lineáris peptidekben okozott csomó elősegíti a ciklikus peptidek kialakulását. Úgy tűnik, hogy az ál-prolin hozzáadása növelheti a ciklikus peptidek hozamát és felgyorsíthatja a ciklizációs reakciót. 

A pszeudo-prolin megzavarja a hidrogénkötéseket a peptid gerincében. 

Az ál-prolin megzavarja a peptidláncok közötti hidrogénkötést. 

Az ál-prolin blokkolja az aszparagin melléktermékek képződését és az aszparagin képződésével előállított képződést. Az Escherichia coli ribonukleotid-reduktáz R2 alegységének félig szintézisében használják. Ezt a módszert nemrégiben alkalmazták az eritropoetin glikopeptid doménjének szintézisére is. 

Útmutatások a pszeudoprolin -dipeptid használatához 

Ha lehetséges, helyezzen be egy ál-prolint a hidrofób régióba. 

Legalább két aminosavnak kell lennie a pszeudo-prolin maradékok között, vagy a pszeudo-prolin és a prolin között. 

Az optimális távolság 5-6 aminosav az ál-prolinok, vagy az ál-prolin és a prolin között.